清廷簽署馬關條約，將臺灣割讓給日本，清代的臺北，商業活動主要集中在萬華、大稻埕，日人為改變「清代遺風」挾建設之名行拆城改造之實，拆除臺北城牆，興闢現代化的幹道、上、下水道建設及象徵統治威權的新建築，西門町成為來臺日人移居的專區，西門紅樓的八角堂和十字樓則是服務日本移民新生活的市集地，隨著日本文化的進駐，成了撫慰日人鄉愁的購物天堂，也是當時臺灣人最時興的流行朝聖地。

1908年落成的西門紅樓，樓上一六軒食堂，樓下有洋雜貨、菓子、玩具、文具、化妝品、鞋子、洋傘等，皆是由日本人經營的高級貨，十字樓內販售蔬果肉食日常用品。據曾在此地經營多時的黃蔡玉鑾女士提到，當時蔡家經營蔬果及雜貨買賣，日本人買賣貨物都不殺價，生意興隆賺很多錢，鼎盛時期，5坪大的攤位甚至可以養活老板伙計等7戶人家。

台灣書籍文獻均見西門紅樓（原稱西門市場八角堂）設計者為時任職於台灣總督府官房營繕課的近藤十郎。近年日本建築師松崎萬長之後人來臺拜訪台灣古蹟學者李乾朗、學者黃俊銘及曾任職日據時代協志營造廠的廖欽福先生的後代，試圖舉證說明，西門市場之建築為其先人與近藤十郎所共同設計。

近藤十郎師事英籍建築師Josiah Conder，於1906年抵臺任職於總督府官房營繕課，並於1907年負責設計台北西門市場及彩票局，同時期也可能設計大稻埕市場及台灣日日新報社。1910年設計第一中學(今建國中學)；1911年設計基隆郵局；1916年設計台大醫院舊館，是其巔峰之作。松崎萬長(1858～1921)為留學德國之建築師，日本建築學會創立者之一，在臺任職於總督府鐵道部，重要作品有基隆車站、鐵道飯店、新竹車站等，皆獲很高評價。但日據初期在臺灣的日人建築師以追隨英國風格為主流，故松崎萬長的記載多有所忽略。依日本建築學會所發表的專刊特別指出：「西門市場的八角形狀是近藤十郎的作品中少見的簡潔、粗獷豪邁具決斷力的設計，正是松崎萬長特有的手法。」

第一賣店設立。 黃永銓提供	西門市場外觀落成。 謝明書提供	西門市場外觀。 萬華區公所提供